Пізніше Олена розмовляє з Деймоном, що призводить до танцю між ними та пристрасного сексу згодом, поки Керолайн і Стефан з’ясовують, що Олена є батьком Деймона.
Емоції Олени вимикаються після смерті Джеремі, і те, що є реальним, а що ні, стає ще розмитішим, ніж раніше. Лише в самому кінці сезону все нарешті розкриється. У улюбленій сцені шанувальників Олена зізнається в коханні Деймону після того, як розірвала зв’язок із батьком.
в Стань біля мене, Деймон змушує Олену вимкнути свої емоції, тому що вона не могла впоратися зі смертю свого брата Джеремі. Це розірвало батьківський зв'язок між ним та Оленою.
Зв'язок між батьком і батьком Олени почався в результаті того, що він годував її своєю кров'ю в 3 сезоні. Незважаючи на те, що роман Олени та Деймона офіційно розпочався в 7 епізоді 4 сезону, «Хранитель мого брата», у них виникли проблеми після того, як сценаристи представили сюжетну лінію батька Бонда.
Потім Деймон і Олена поодинці виявляють, що Олена є батьком Деймона, що, на жаль, робить відомими почуття Олени; однак Олена наполягає на тому, що її кохання до Деймона є найсправжнішим, що вона коли-небудь відчувала за все своє життя. Деймон залишається сумнівним, тому в «O Come, All Ye Faithful» він «звільняє» її.
Після того, як він говорить їй правду, вони спільно вирішують припинити свої стосунки, як вони розуміють вони занадто сильно контролюють один одного. Однак вони зрештою сплять разом. Але після цього Олена каже Деймону, що він повинен відпустити її, поки вони не з’ясують ситуацію.