Першим тренером футбольного клубу «Челсі» був Джон Робертсон, призначений гравцем-менеджером у 1905 році. Нинішнім головним тренером є Енцо Мареска. Роберто Ді Маттео є першим тренером, який виграв Лігу чемпіонів УЄФА за "Челсі".
Роберто Ді Маттео виграв для «Челсі» перший титул Ліги чемпіонів і Кубок Англії як тимчасовий менеджер у 2012 році. Томас Тухель, останнє призначення Абрамовича, виграв для «Челсі» другу Лігу чемпіонів, після чого виграв Суперкубок і Клубний чемпіонат світу.
Ді Маттео 5 травня «Челсі» виграв з рахунком 2–1 проти «Ліверпуля» у фіналі Кубка Англії 2012 року на стадіоні «Вемблі», щоб виграти свій перший трофей у сезоні 2011–2012 років. 19 травня 2012 р. Ді Маттео привів «Челсі» до перемоги у фіналі Ліги чемпіонів УЄФА 2012, перемігши мюнхенську «Баварію» на «Альянц Арені».');})();(function(){window.jsl.dh('fRO5ZuOdA5HPwbkPx8H5wAM__38','
Карло Анчелотті був першим італійцем, який виграв чемпіонат Англії у вищому дивізіоні, коли він підняв трофей Прем'єр-ліги з Челсі в 2009-10 роках. Ще три італійці вигравали його як тренери – Роберто Манчіні (Ман Сіті в 2011-12), Клаудіо Раньєрі (Лестер в 2015-16) і Антоніо Конте (Челсі в 2016-17).
Команда Гранта зуміла дійти до фіналу Ліги чемпіонів (щось Моурінью не зміг досягти за три роки в Челсі), дійшли до фіналу Кубка Ліги та зберегли безпрограшну домашню серію на Стемфорд Брідж.
Роберто Ді Маттео Роберто Ді Маттео є першим тренером, який виграв Лігу чемпіонів УЄФА за "Челсі".