Як правило, і в ідеальному світі сагайдак для віндсерфера повинен містити вітрило для слабкого вітру та іншу модель для сильного вітру. Є п'ять основних типів вітрил для віндсерфінгу: вітрила для фрірайду, вітрила для слалому/гонки, вітрила для хвилі, вітрила для фрістайлу та вітрила для початківців.
Дисципліни віндсерфінгу (хвиля, фрістайл, фрірайд) потрібні різні вітрила. Хвилеподібні вітрила посилені, щоб витримати хвилі, і майже плоскі, коли вони звільнені, щоб дозволити їздити на хвилях. Вітрила у вільному стилі також плоскі, коли їхня потужність відключена, і мають високу потужність на низьких частотах, що забезпечує швидке прискорення.
Чим сильніший вітер, тим менше вітрило. На цьому ж місці той же вершник-любитель при швидкості вітру 3 — 5 м/с може взяти вітрило площею близько 7 м², а при швидкості вітру 10 — 12 м/с йому буде комфортно на вітрилі площею 4-5 м².
Слаломні вітрила є найбільшим з усіх вітрил для віндсерфінгу, досягаючи розміру до 13 м², з чим не впораються новачки.
Де віндсерфінг пішов не так? Значну частину провини можна покласти на тих, хто рекламував цей вид спорту після його початкового зростання популярності. Замість того, щоб пропагувати віндсерфінг як фізично складний, екологічно безпечний і доступний для практикуючих усіх рівнів, «вітроноби» використовували екстремальний елемент.
Чи є віндсерфінг важчим, ніж звичайний серфінг, суб’єктивно та залежить від індивідуальних уподобань і навичок. Комусь може здатися, що поєднання вітрильного спорту та серфінгу у віндсерфінгу складніше, тоді як іншим може сподобатися додаткова динаміка, яку вона привносить у спорт.