Його робота визначив передумови поп-арту через пародію. Натхненний коміксами, Ліхтенштейн створив точні композиції, які документували, водночас пародіювали, часто у нахабній манері. На його творчість вплинула популярна реклама та стиль коміксів. Його творчість вважалася «руйнівною».
Протягом усієї своєї кар’єри Ліхтенштейн змішував такі опозиції…між реальністю і штучністю, високим мистецтвом і масовою культурою, абстракцією і фігурою, ручним і механічним — виявити їх взаємозалежність.
Як і Енді Воргол, він кинув виклик ідеї, що унікальний предмет ручної роботи за своєю суттю є ціннішим, ніж предмет масового виробництва. Завдяки цим стратегіям Ліхтенштейн не тільки перетворила джерела поп-культури на образотворче мистецтво, але також спонукала до переоцінки того, що становить саме мистецтво.
Артисти поп-музики віддавали перевагу реалізму, повсякденній (навіть повсякденній) образності, великій дозі іронії та дотепу. Але багато поп-виконавців, у тому числі Енді Воргол і Рой Ліхтенштейн, добре усвідомлювали минуле. Вони прагнули пов’язувати традиції образотворчого мистецтва з масовою культурою телебачення, реклами, кіно, мультфільму.
Шедевр є невтішний жарт, який передвіщає майбутні потрясіння, які спричинить Ліхтенштейн. Жінка говорить пророчі слова; «Ой, милий Бред, ця картина — ШЕДЕВР! Скоро весь НЬЮ-ЙОРК вигукує за вашу роботу!» Слова Ліхтенштейна виявилися пророчими.
Використання Ліхтенштейном тексту є таким же знаковим, як і персонажі його коміксів. Починаючи з його першої картини в стилі поп-арт, Look Mickey, текст став помітною рисою його ранніх мультфільмів, присвячених романтиці та війні.