Фестиваль настав репрезентують знаковий образ тогочасної молоді, і багато хто вважає, що всі підлітки та молоді наприкінці 60-х років були хіпі. Вудсток вплинув на кілька поколінь виконавців і досі популярний як у літературі, так і в кіно.
«Наприкінці 1960-х років мільйони бебі-бумерів через політику, спосіб життя та стосунки змінили всі ці припущення». 1 Вудсток приніс контркультуру в основну культуру, впливаючи на ставлення та вірування, музику, мистецтво, моду та естетику хіпі.
Вудсток був першим кроком до цього змушувати людей думати про музику як про магніт, який об’єднує людей і надихає їх діяти, набуваючи значення як інструмент політичних і соціальних змін. Рух за громадянські права 60-х неминуче був натхненний Вудстоком.
У 1969 році країна була глибоко у суперечливій війні у В’єтнамі, конфлікті, проти якого рішуче виступало багато молодих людей. Це також була епоха руху за громадянські права, період великих хвилювань і протестів. Вудсток був можливість для людей піти в музику та поширювати повідомлення про єдність і мир.
Незважаючи на те, що музичний фестиваль у Вудстоку був одноразовою подією, музичний фестиваль у 1969 році започаткував кілька основ сучасних фестивалів. Відбуваючись у період політичних потрясінь у Сполучених Штатах, учасники, одягнені у вільний, еклектичний одяг, як-от яскраві футболки з пофарбованими краватками, в’язані бюстгальтери, перероблені джинси або оголене тіло.
Вудсток мав великий вплив на поп-культуру кінця 60-х і початку 70-х років. Це створив саундтрек до громадянських заворушень, що охопили США. Це створило відчуття єдності через музику для підлітків і двадцяти з чимось.